提升海莉的好感度主要依靠精准送礼、坚持日常对话以及把握特定时机。海莉喜爱精致美好的物品，特别是向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕，每周可以赠送两次礼物，避开她讨厌的矿石、鱼类和普通农作物。生日和节日是大幅提升好感的黄金机会。海莉的生日是春季14日，在这天送上她最爱的礼物，获得的好感度加成是平时的八倍。参加小镇的节日活动，尤其在春季的花舞节上成功邀请她作为舞伴共舞，可以一次性增加大量好感度。留意并完成她在公告板上发布的求助任务，也能有效增加她对你的好感。
好感度提高，会依次触发海莉的专属心事件，这是深化关系的关键。当达到两心时，去她家可能遇到她和姐姐艾米丽争吵，建议她将打扫作为每周固定工作是最稳妥的选择。达到四心时，在她家帮助她打开一个罐子。六心事件需要在春夏秋三季的白天前往沙滩，她会因丢失祖母手镯而难过，主动帮忙寻找并在艾利奥特小屋右侧的灌木丛后找到并归还给她。八心事件则要求在非冬季的晴天白天前往煤矿森林，你会遇到正在给奶牛拍照的海莉，协助她完成这次有趣的经历。
当好感度达到八颗心后，你需要通过皮埃尔的商店购买一束特别的花束送给海莉，才能将关系推进到恋人阶段并继续提升至十心。达到十心后，你会被邀请进入她家中的私人暗室，在那里你可以选择表达支持或亲吻她，这标志着你们的关系达到了新的高度。若想与她结婚，需要准备好美人鱼吊坠，在晴天前往海滩找老水手购买后进行求婚。
